Dal XIV secolo a Bacchereto inizia una pregevole produzione di ceramiche che durerà per oltre 100 anni. Le fornaci ‘da fare orciuoli’ sono distribuite in tutto il popolo di Bacchereto (Mesore, Colle, Frecionaia, Treggiaia, Bilorfica, Prezone, Pozzo, Toia); le ceramiche forniscono le mense degli Spedali di Firenze, Prato e Pistoia, e le varie produzioni acquistano un valore sempre maggiore sia artigianale che artistico.
Anche a Bacchereto è presente un ospedale, ricordato come Spedale di Santa Caterina, posto fuori le mura del castello, ricovero di viandanti e pellegrini a testimonianza della frequentazione delle strade del Montalbano.

Nel XIV sec. con il passaggio di Bacchereto, Artimino e Carmignano sotto la sfera d’influenza della Repubblica Fiorentina e la pacificazione del territorio, il castello di Bacchereto perde d’importanza. La struttura difensiva, munita di mura merlate e dotata di una abitazione per il notaio, cade in rovina e con il progressivo abbandono delle strutture, depredate dei materiali da costruzione e private della loro funzione difensiva, si determina anche la scomparsa della loro memoria. Nei documenti successivi alla metà del ‘300, infatti, non c’è più alcuna traccia del castello.

Anche la produzione ceramica di Bacchereto è destinata a morire, in parte a causa dell’abbandono delle direttrici viarie che attraversavano il territorio, ma soprattutto perché soppiantata nel XV-XVI secolo dall’espansione commerciale dei fornaciai montelupini.

L’abbandono del castello di Bacchereto sembra coincidere con la nascita della Compagnia del Santissimo Sacramento che alla fine del ‘300 viene fondata sull’altare di Sant’Antonio.

La storia della fabbrica della pieve si può seguire nei resoconti delle visite pastorali che dalla fine del Trecento si susseguono con una certa regolarità, senza mai essere tuttavia particolarmente precise e dettagliate nell’indicazione delle condizioni delle strutture. Sappiamo che nei secoli successivi il patronato della pieve spetta alla comunità di Bacchereto, che all’edificio principale vengono aggiunte la sacrestia e la canonica e che nel Seicento viene costruita la sede della Compagnia contigua alla Chiesa, dov’è tutt’ora. Un fulmine rovina parte del campanile che viene quindi ricostruito, si ha notizia del rifacimento del tetto, della rimozione di un loggiato posto in facciata e di una serie di interventi sugli infissi, sugli intonaci e sugli arredi interni.
Le visite pastorali raccontano che fino al Seicento era in uso la pratica di seppellire in chiesa. Ma con la costruzione di un cimitero l’abitudine viene solo parzialmente abbandonata, poiché ancora nel ‘700 si seppelliva sotto l’altar maggiore e dentro la Compagnia.

L’incendio sviluppatosi nel 1885 nella chiesa e nelle strutture annesse ed i successivi restauri hanno cancellato buona parte delle tracce dell’antica pieve romanica, donando alla pieve di Santa Maria il suo attuale aspetto classicheggiante.